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La città porta il ricordo della sua antichissima fondazione da parte dei Piceni nell’età del ferro nel suo nome, che originariamente era “Askl”. L’impostazione urbanistica attuale è quella data dai romani, di cui la città conserva ancora vivo il ricordo in numerosi monumenti, come l’anfiteatro, la chiesa di San Gregorio, la chiesa di San Venanzio e altri reperti che sono ospitati nel Museo Archeologico. I romani chiamarono la città “Asculum Picenum”. Nel medioevo Ascoli vide sorgere alcuni tra i suoi più importanti monumenti:  il Palazzo dei Capitani,  la Chiesa San Francesco con il suo chiostro, la Cattedrale, Piazza del Popolo con le sue logge e la maggior parte delle chiese della città. Proprio in questo periodo si diffuse l’uso da parte dei cittadini più ricchi di costruire una torre a scopo difensivo sulla propria casa, per cui in breve tempo il profilo di Ascoli si rivestì di torri, così la città fu chiamata “città delle cento torri”.

Nel medioevo si cominciò anche a festeggiare la ricorrenza del martirio del Santo Patrono, S. Emidio, che ricorre il 5 Agosto, con  processioni e un torneo cavalleresco, in cui i cavalieri giostranti dovevano colpire un fantoccio raffigurante il moro o saraceno, retaggio delle antiche crociate. La tradizione non si è mai interrotta e ancora oggi  la giostra viene rievocata con grande fervore della popolazione, che fa il tifo per uno dei sei sestieri della città. La giostra è preceduta da un affascinante corteo in cui sfilano tra le pittoresche vie della città più di 1400 figuranti in costume quattrocentesco.

Ma anche altre figure animano lo scenario trasportando lo spettatore direttamente nel medioevo: gli arcieri, gli sbandieratori e soprattutto i musici, che con i loro tamburi e le loro chiarine fanno risuonare la città di antiche musiche. La chiarina è una tromba allungata medievale che è arrivata fino a noi immutata attraverso i secoli a ricordarci i fasti e i suoni del medioevo.

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